Μετά το Παγκόσμιο Κύπελλο U20, ο Woodman δεν έπαιξε ξανά σε επίσημο αγώνα μέχρι τον Ιανουάριο του 2018, όταν ο Rafa Benitez του έδωσε το ντεμπούτο του σε νίκη για το FA Cup απέναντι στη Luton Town F.C.. Αργότερα εκείνον τον μήνα, πήγε δανεικός στην Aberdeen F.C. μέχρι το τέλος της σεζόν.
Τελικά βρήκε τον χρόνο συμμετοχής που αναζητούσε σε δύο συνεχόμενες σεζόν ως δανεικός στη Swansea City A.F.C., όπου πραγματοποίησε 95 εμφανίσεις. Τότε υπήρχαν και συνδέσεις με τη Liverpool, καθώς ξεχώρισε υπό την καθοδήγηση του πρώην προπονητή ακαδημιών Steve Cooper και του βοηθού Mike Marsh.
Κατά την επιστροφή του στη Newcastle United F.C., ο Freddie Woodman πήρε τη μεγάλη του ευκαιρία, καθώς ξεκίνησε βασικός στα τέσσερα πρώτα παιχνίδια της Premier League τη σεζόν 2021-22 για την ομάδα του Steve Bruce, λόγω τραυματισμών των Martin Dubravka και Karl Darlow. Ωστόσο, δεν ήταν μια ευχάριστη εμπειρία. Υπήρξαν τρεις ήττες και μία ισοπαλία, συμπεριλαμβανομένης της βαριάς ήττας με 4-1 από τη Manchester United F.C. στο Old Trafford, όταν ο Cristiano Ronaldo σημείωσε δύο γκολ στην επιστροφή του στον σύλλογο. Αυτή ήταν η τελευταία συμμετοχή του Woodman στην πρώτη κατηγορία πριν από το ντέρμπι του Merseyside την Κυριακή, το οποίο ήταν επίσης η πρώτη φορά που βρέθηκε στη νικήτρια πλευρά σε αγώνα Premier League.
Ακολούθησαν νέοι δανεισμοί στις AFC Bournemouth και Sheffield United F.C., πριν ο Woodman αποχωρήσει από τη Newcastle το 2022, έχοντας πραγματοποιήσει εννέα συμμετοχές σε όλες τις διοργανώσεις, για να ενταχθεί στην Preston North End και να βρει σταθερότητα, παίζοντας 138 αγώνες σε τρεις σεζόν. Το περασμένο καλοκαίρι βρισκόταν σε διακοπές με τη σύζυγο και την κόρη του, εξετάζοντας τις επιλογές του ως ελεύθερος, όταν ήρθε η πρόταση για διετές συμβόλαιο από τον αθλητικό διευθυντή της Liverpool, Richard Hughes.
Με τη Liverpool να δανείζει τον Vitezslav Jaros στον AFC Ajax και να έχει πουλήσει τον Caoimhin Kelleher στη Brentford F.C., υπήρχε ανάγκη για κάλυψη πίσω από τον Alisson Becker και τον νεοαποκτηθέντα Giorgi Mamardashvili. Ο Woodman θεωρήθηκε κατάλληλος επειδή ήταν γηγενής ποδοσφαιριστής, είχε ικανοποιητικό επίπεδο εμπειρίας και εξαιρετικές συστάσεις για τον χαρακτήρα του.
Στα 28 του, έπρεπε να αναρωτηθεί αν ήταν έτοιμος να απομακρυνθεί από τον ρυθμό του να παίζει κάθε εβδομάδα, αλλά μια τηλεφωνική συνομιλία με τον πατέρα του αποδείχθηκε καθοριστική, καθώς του είπε ότι δεν μπορούσε να απορρίψει τη Liverpool. Εννέα μήνες μετά, ο Woodman δεν έχει καμία αμφιβολία.
«Όταν παρουσιάστηκε η ευκαιρία, αρχικά ήμουν λίγο διστακτικός για το αν έπρεπε να την αποδεχτώ και, ως τρίτη επιλογή, εξακολουθώ να μαθαίνω μέσα από τη δουλειά», δήλωσε. «Γρήγορα συνειδητοποίησα ότι ο χρόνος συμμετοχής μου θα ήταν περιορισμένος και ότι ίσως θα κληθώ να παίξω για 10 ή 20 λεπτά, οπότε όταν έρθει εκείνη η στιγμή, πρέπει απλώς να είμαι έτοιμος.»
«Το να είσαι τρίτη επιλογή είναι πιο σημαντικό απ’ ό,τι πίστευα όταν ήρθα. Προσπαθείς να χτίσεις σχέσεις με τα παιδιά, οπότε αν ο Dominik Szoboszlaiθέλει να κάνει έξτρα φάουλ ή οMohamed Salah θέλει να κάνει επιπλέον σουτ, είμαι εκεί για να τους βοηθήσω.
«Είναι το όνειρο κάθε παιδιού. Παρακολουθώ τον Moτα τελευταία επτά με οκτώ χρόνια και το να χτίζω σχέση μαζί του, με τον Robbo (Andy Robertson), τον Curtis (Curtis Jones), τον Cody (Cody Gakpo), τον Virgil (Virgil van Dijk)… Πέρσι έβλεπα αυτούς τους παίκτες ως σούπερ σταρ. Αλλά όταν έρχεσαι εδώ, συνειδητοποιείς ότι είναι απλοί άνθρωποι και καλοί χαρακτήρες, και είναι πολύ όμορφο να χτίζεις αυτές τις σχέσεις.»
Το συναίσθημα είναι αμοιβαίο, καθώς η θετική προσωπικότητα του Freddie Woodman τον έχει κάνει ιδιαίτερα αγαπητό σε παίκτες και προσωπικό.
«Ο Freddie είναι εξαιρετικός χαρακτήρας και σημαντικό κομμάτι της ομάδας μας», δήλωσε οVirgil van Dijk. «Δίνει το σωστό παράδειγμα κάθε μέρα. Το ότι μπήκε στο γήπεδο στο πρώτο ντέρμπι του Merseyside στο Hill Dickinson Stadium και έδειξε τέτοια ψυχραιμία, με κάνει πολύ χαρούμενο για εκείνον.»
Ο Woodman είναι λάτρης του γκολφ και μετά τις προπονήσεις εκμεταλλεύεται την τρύπα par 3 που δημιουργήθηκε στο προπονητικό κέντρο του συλλόγου στο Kirkby το περασμένο καλοκαίρι.
Έχει αναπτύξει στενή σχέση με τον Andy Robertson, ο οποίος δήλωσε στο LFCTV την Κυριακή:
«Είναι πάντα εκεί για να στηρίζει τους πάντες. Τέτοιοι άνθρωποι σε έναν σύλλογο σαν αυτόν είναι πολύ σημαντικοί. Μπορεί να μην παίρνουν πάντα την αναγνώριση ή τα φώτα της δημοσιότητας που αξίζουν, αλλά όταν επέστρεψε στα αποδυτήρια, έλαβε θερμή υποδοχή. Είναι πολύ αγαπητός στην ομάδα μας.
«Αν ο Alisson Becker και ο Giorgi Mamardashvili είναι εκτός, όλοι πιστεύουμε ότι ο Woody μπορεί να ανταποκριθεί — και το έδειξε απέναντι στην Everton».
