Ο Raheem Sterling εξόργισε τους οπαδούς της Liverpool, όταν έφυγε από το Anfield, το 2015, εν μέσω ισχυρισμών ότι επιζητούσε ένα υψηλότερο σε απολαβές συμβόλαιο, με τον Brendan Rodgers να τον υπερασπίζεται δηλώνοντας ότι δεν τέθηκε ποτέ θέμα χρημάτων και πως ο λόγος ήταν άλλος.
Ο Βορειοϊρλανδός τεχνικός έδωσε στον Sterling την πρώτη του πραγματική ευκαιρία στο Anfield και τον βοήθησε να καθιερωθεί στην βασική ενδεκάδα των Reds. Ο Άγγλος εξτρέμ ανταπέδωσε την εμπιστοσύνη του προπονητή του, καθώς πραγματοποίησε εξαιρετικές εμφανίσεις διατηρώντας την ομάδα του σε τροχιά κατάκτησης του τίτλου.
Μέχρι τη δεύτερη σεζόν του στην πρώτη ομάδα, ο Sterling ήταν μέρος μιας «δολοφονικής» επιθετικής τριάδας, στην οποία συμμετείχαν επίσης οι Luis Suarez και Daniel Sturridge. Η επιρροή του στην ομάδα ήταν καταλυτική και μόλις ένα χρόνο αργότερα, οι συζητήσεις για νέο συμβόλαιο επισκιάστηκαν από τις φήμες περί αποχώρησης του, οι οποίες ανέφεραν ότι ο Sterling προσπαθούσε να εξαργυρώσει την πραγματική του ποδοσφαιρική αξία με την υπογραφή ενός πλουσιοπάροχου συμβολαίου.
Ο Sterling έδωσε μια συνέντευξη, χωρίς έγκριση από την ομάδα, στο BBC, όπου επιβεβαίωσε ότι είχε απορρίψει μια νέα συμφωνία, αλλά αρνήθηκε ότι αυτό έγινε για λόγους χρημάτων. Ο Brendan Rodgers επέκρινε τους συμβούλους του Sterling (Aidy Ward) για τη συνέντευξη, λέγοντας χαρακτηριστικά: «Ένα αγόρι 20 ετών δεν σηκώνει το τηλέφωνο έτσι απλά και ζητά να μιλήσει στο BBC. Δεν το κάνει από μόνος του. Φυσικά, αν του ζητηθεί από άλλα άτομα να το κάνει, τότε αυτό θα κάνει».
Η αντιπαράθεση με τους συμβούλους του παίκτη κορυφώθηκε, με αποτέλεσμα την απουσία του Sterling τόσο από την περιοδεία της Liverpool στην Ασία όσο και από τις προπονήσεις (επικαλέστηκε λόγους ασθένειας), γεγονός το οποίο αντιμετωπίστηκε με ευρεία κριτική από πρώην παίκτες της Liverpool, συμπεριλαμβανομένων των Steven Gerrard, Jamie Carragher και Graeme Souness.
Τελικά η Liverpool, αφού απέρριψε τις αρχικές προσφορές της Manchester City αποφάσισε να τον παραχωρήσει το καλοκαίρι του 2015, για περίπου 50 εκατομμύρια λίρες. Ο Άγγλος διεθνής υπέγραψε μια πολύ προσοδοφόρα για τον ίδιο συμφωνία, δεχόμενος και πάλι δριμεία κριτική από τους οπαδούς των Reds.
Ο Rodgers, με δηλώσεις του στην Liverpool Echo το 2015, υπερασπίστηκε τον πρώην ποδοσφαιριστή του λέγοντας τα εξής: «Για τον Raheem, δεν υπήρξε ποτέ θέμα χρημάτων. Αν ήταν για τα χρήματα, θα μπορούσε να είχε μείνει στην Liverpool. Ήθελε να εξελιχθεί ως ποδοσφαιριστής στην καλύτερη εκδοχή του εαυτού του! Να φτάσει στο ταβάνι των δυνατοτήτων του. Εκείνη τη στιγμή, υπήρχε μια ευκαιρία να πάει στην Manchester City, η οποία είχε παίκτες κορυφαίας ποιότητας».
«Πήγε εκεί, εξελίχθηκε και έγινε νικητής, κάτι που φαίνεται ξεκάθαρα τώρα στο παιχνίδι του. Η ομάδα του Pep δεν είναι η ίδια χωρίς τον Raheem. Είναι μεγάλο επίτευγμα για έναν νεαρό Άγγλο παίκτη. Αυτό που μου άρεσε πάντα σε αυτόν ήταν ότι ήξερε τι ήθελε να γίνει από την αρχή».
«Ήθελε να είναι ένας από τους καλύτερους παίκτες στον κόσμο από νεαρή ηλικία. Εκεί ήταν μοναδικός, γιατί μερικές φορές οι Βρετανοί παίκτες μπορεί να μην έχουν αυτή τη φιλοδοξία. Αλλά αυτό ήταν το μόνο που ήθελε να είναι».
Η επιθυμία του Sterling να κερδίσει τίτλους έγινε σύντομα πραγματικότητα. Την πρώτη του χρονιά, πριν την άφιξη του Pep Guardiola, διεκδίκησε το League Cup. Με την καθοδήγηση του Ισπανού προπονητή έσπασε το φράγμα των 20 γκολ, για πρώτη φορά, τη σεζόν 2017 – 2018, φτάνοντας μάλιστα στα 31 γκολ τη σεζόν 2019 – 2020. Στα επτά χρόνια παραμονής του στο Etihad κέρδισε τέσσερις τίτλους Premier League, πέντε League Cup και ένα FA Cup.
Ο Sterling δε μετάνιωσε ποτέ για την απόφαση του να αποχωρήσει από την Liverpool. Το γεγονός που τον λυπεί είναι ο τρόπος, με τον οποίο έγινε και το πως παρουσιάστηκε στον κόσμο. «Μερικές φορές πρέπει να ξέρεις τι θέλεις», δήλωσε πρόσφατα στο Sky Sports. «Η καριέρα σου είναι σύντομη, δεν ξέρεις πραγματικά τι πρόκειται να συμβεί. Μερικές φορές, παίρνουμε αποφάσεις που μπορεί να μην είναι οι σωστές. Μερικές φορές, γίνεται το αντίθετο».
«Το μόνο πράγμα για το οποίο είμαι απογοητευμένος είναι ο τρόπος με τον οποίο έγινε (η αποχώρηση από την Liverpool). Αλλά εκτός από αυτό, μέχρι τώρα όλα καλά. Εκείνη την εποχή ένιωσα ότι οι φιλοδοξίες μου και οι φιλοδοξίες της Liverpool δεν ήταν πραγματικά ευθυγραμμισμένες. Ο τρόπος που εξελίχθηκε, είναι η μόνη απογοήτευση που έχω από αυτό το γεγονός».