Ένας πραγματικά μεγάλος παίχτης των Reds, γεννήθηκε σαν σήμερα το 1891, στο Newton Mearns κοντά στη Γλασκόβη. Έπαιξε στο αριστερό άκρο της άμυνας της ομάδας μας για σχεδόν 2 ολόκληρες δεκαετίες, από το 1910 έως το 1929, πραγματοποιώντας 434 εμφανίσεις, σκοράροντας 34 φορές.

Ένα από αυτά τα γκολ θα μείνει για πάντα στην ιστορία. Ήταν 16 Ιανουαρίου του 1926 όταν στο 15ο λεπτό του αγώνα εναντίον της West Ham στο μετέπειτα Upton Park, ο Mackinley και ενώ βρισκόταν περίπου 10 μέτρα πίσω από τη γραμμή της σέντρας, εξαπέλυσε ένα τρομερό σουτ το οποίο καρφώθηκε στα δίχτυα της αντίπαλης ομάδας!!!

Ήταν αρχηγός όταν κατακτήσαμε τα πρωταθλήματα το 1922 και 1923. Αποσύρθηκε από την ενεργό δράση το 1929 και έζησε το υπόλοιπο της ζωής του στην πόλη που αγάπησε και αγαπήθηκε, το Liverpool.